Władysław Jagiełło przyjął chrzest 14 lutego 1386r. z rąk arcybiskupa gnieźnieńskiego Bodzanty w katedrze krakowskiej w towarzystwie swych trzech braci: Korygiełły, Świdrygiełły i Wigunta. Do chrztu nie przystąpili wówczas Skirgiełło-Iwan, Korybut-Dymitr i Lingwen-Semen, którzy już wcześniej, najprawdopodobniej za sprawą matki Julianny Twerskiej, przyjęli wiarę w obrządku prawosławnym. Dwaj ostatni nie byli zresztą obecni wówczas w Krakowie. Fakt przyjęcia prawosławnego chrztu nie stanął jednak na przeszkodzie księciu Witoldowi, który tego dnia w Krakowie również przyjął wiarę chrześcijańską, i tym samym po raz trzeci dostąpił tego sakramentu. Wszyscy zaś – jak podają źródła – uprzednio zostali pouczeni w wierze katolickiej i w jej prawdach, wyrazili także chęć odrzucenia błędu pogaństwa i wyznawanej dotychczas przez przodków wiary.

Jagiełło, nawiązując do polskiej tradycji dynastycznej, przyjął imię Władysław, co w sposób symboliczny miało podkreślać, że nowa dynastia stanowi kontynuację starej, a także legitymizować jego władzę w oczach poddanych (warto zwrócić uwagę, że do tradycji piastowskiej nawiązują także imiona potomków władcy – Jadwiga, Władysław i Kazimierz). Fakt ten odnotował jeden z ówczesnych roczników, informując że król otrzymał „nomen gloriosum videlicet Vladislaus” (imię przesławne mianowicie Władysław). Do polskiej tradycji dynastycznej nawiązywały zresztą nowe imiona jagiełłowych braci. Korygiełło przyjął bowiem na chrzcie imię Kazimierz, Świdrygiełło zaś Bolesław. Odstępstwo stanowiło jedynie imię książąt Wigunta i Witolda, obaj zdecydowali się na Aleksandra.

Kwestia imienia wybranego przez władcę na chrzcie jest interesująca również z innego powodu. W XIX w. historycy badający dzieje unii polsko-litewskiej uznali bowiem, właściwie na zasadzie skojarzenia, iż ma ono związek z osobą księcia Władysława Opolczyka. Ich zdaniem podobieństwo nie mogło być przypadkowe. W związku z tym, uznali księcia opolskiego za ojca chrzestnego władcy. Mimo, iż pogląd ten opierał się na lichej argumentacji, szybko przyjął się i zakorzenił w polskiej historiografii i niekiedy jest błędnie powielany także współcześnie. Badania przeprowadzone w latach 60. ubiegłego wieku wykazały jednoznacznie, że książę opolski z całą pewnością nie brał udziału w uroczystości, przebywał bowiem w tym czasie w znacznej odległości od Krakowa. Świadczy o tym dokument wystawiony 17 lutego 1386 r. w Woźnikach na Śląsku. Biorąc pod uwagę odległość (obydwa miasta dzieli około 90 km), a także warunki i specyfikę podróży w średniowieczu, księciu niesłychanie trudno byłoby pokonać tę trasę w tak krótkim czasie. Co więcej, wydaje się wręcz nieprawdopodobne by opuścił on Wawel zaraz po ceremonii chrztu, nie pozostawszy na ceremonii zaślubin królewskiej pary – 18 lutego. Z pewnością ojcem chrzestnym króla nie został także wielki mistrz krzyżacki Konrad Zöllner von Rotenstein, który został oficjalnie poproszony o wystąpienie w tej roli podczas uroczystości. Był to zresztą niesłychanie sprytny zabieg polityczny i propagandowy władcy i jego otoczenia, spotkał się jednak z odmową ze strony krzyżackiej. Na temat osoby ojca chrzestnego Władysława Jagiełły nie wiadomo zatem nic pewnego.

Wiemy natomiast, że matką chrzestną monarchy była Jadwiga z Melsztyńskich Pilecka, świeżo owdowiała po wojewodzie sandomierskim Ottonie z Pilicy. Wiedzę na temat tego faktu zawdzięczamy jednak źródłom o ponad 30 lat późniejszym, związanym z 3 małżeństwem króla. Średniowieczne ustawodawstwo synodalne stwierdzało bowiem, że miedzy rodzicami chrzestnymi a chrzczoną osobą tworzy się istotna więź bazująca na powinowactwie. Prawo kościelne podkreślało zatem, że takie sztuczne powinowactwo wynikające z chrztu lub bierzmowania stanowi przeszkodę w zawarciu związku małżeńskiego, stąd też wprowadzony został obowiązek wygłaszania zapowiedzi.

Jak zatem mogła wyglądać ceremonia chrztu Władysława Jagiełły? Przez długi czas sakramentu tego udzielano wyłącznie dwa razy do roku w Wielką Sobotę lub wigilię święta Zesłania Ducha Świętego (łac. Pentecoste), znanego powszechnie pod nazwą Zielonych Świątek. Stąd między innymi wynika symboliczna data chrztu Mieszka I tj. 14 kwietnia 966 r. (data dzienna nie pojawia się w źródłach!). Z czasem jednak coraz powszechniejsze były odstępstwa od tej reguły i chrztu dokonywano również w inne dni. Według porządku ceremoniału zaprezentowanego w krakowskich księgach liturgicznych i pontyfikałach biskupich (przyp. pontyfikał – księga liturgiczna zawierająca modlitwy odmawiane przez biskupa), biskup wychodził do przedsionka katedry, gdzie czekali na niego rodzice chrzestni wraz z nowym członkiem wspólnoty, którego stopy i oczy miały w tym czasie być zwrócone w kierunku katedry. Następnie odbywała się krótka katecheza, odprawiano także egzorcyzmy. Jeszcze w przedsionku celebrans zwracał się ku chrzczonemu słowami: „Wyjdź duchu nieczysty przez to wyobrażenie Boga i daj miejsce Duchowi Świętemu” (Exi immunde spiritus ab hac imagine Dei et da locum Spiritu Sancto). Po czym znaczono głowę i piersi znakiem krzyża wypowiadając słowa: „Znak Krzyża Świętego naszego Pana Jezusa Chrystusa” (Signum Sanctae Crucis Domini nostri Jesu Christi). Następnie wypowiadano imię, biskup podawał osobie chrzczonej sól, symbol mądrości, którą chrześcijanin winien się kierować, aby osiągnąć życie wieczne. Następnie duchowny odczytywał ewangelię według św. Mateusza o dopuszczeniu dzieci do Jezusa. Biskup w tym czasie kładł stułę na piersiach chrzczonego, błotem uczynionym przez zmieszanie ziemi ze śliną dotykał uszu i oczu osoby. Po tym następowało wprowadzenie orszaku do katedry. Przy chrzcielnicy dokonywało się wyrzeczenie złego ducha, wyznanie wiary oraz namaszczenia olejem katechumenów. Wreszcie zaś zanurzenie, bądź polanie wodą ze słowami: „Ja Ciebie chrzczę…” (Ego te bapitizo). Później następowało nałożenie białej szaty przez rodziców chrzestnych. Niestety, do naszych czasów nie zachowała się królewska chrzcielnica w katedrze wawelskiej, która najprawdopodobniej umiejscowiona była po lewej stronie ołtarza św. Stanisława. Po uroczystościach kościelnych, duchowy wymiar nabierał bardziej świeckiego charakteru i odbywało się tzw. prandium baptismalium, czyli uroczysty obfity posiłek.

Choć na ogół informacje zawarte w źródłach liturgicznych odnoszą się do sytuacji, w której nowo przyjmowanym członkiem kościoła był królewski potomek, bądź potomkini, wydaje się, iż w przypadku osoby dorosłej ceremonia nie mogła znacząco odbiegać od przyjętego wzorca. Wkrótce po uroczystości chrztu Władysława Jagiełły – zgodnie ze zobowiązaniami – w ślad za wielkim księciem, chrześcijaństwo przyjęli jego poddani, mieszkańcy Wielkiego Księstwa Litewskiego. Dochodziło wówczas do licznych chrztów zbiorowych także w plenerze, podczas których ze względów logistycznych i praktycznych rolę chrzcielnicy pełniły niejednokrotnie jeziora, stawy czy inne cieki wodne.

Patrycja Szwedo