Ojciec Władysława Jagiełły książę Olgierd miał 22 dzieci. Wśród nich, oprócz przyszłego króla Polski, córkę Aleksandrę. Była ona ulubioną siostrą Władysława.

Brat i siostra byli do siebie przywiązani i wspierali się przez całe życie. Tuż po przyjęciu korony w 1386 r. Jagiełło wydał siostrę za księcia płockiego Siemowita IV – konkurenta do tronu polskiego. Władysław zadbał o dzieci Aleksandry i dzięki niemu córki Aleksandry zasiadły na europejskich tronach. Trochę więcej problemów miał z siostrzeńcami, choć i im też zapewnił kariery europejskie.

Różnie układało mu się ze szwagrem Siemowitem, który walczył o niezależność Mazowsza od Polski, ale ostatecznie podczas wojny z Krzyżakami 1409 – 1411 siostra z małżonkiem stanęli po stronie Polski.