Początki Wielkiego Księstwa Litewskiego wiążą się z postacią księcia litewskiego Giedymina. W czasie wieloletnich walk z zakonem krzyżackim, który praktycznie każdego roku organizował rejzy na Litwę, udało mu się wzmocnić państwo, czym zyskał szacunek i prestiż wśród poddanych. W trakcie walk zbrojnych okazał się także zręcznym dyplomatą. Ścierając się zbrojnie z wojskami zakonu, jednocześnie wysyłał pisma do papieża Jana XXII i znaczniejszych władców europejskich, oskarżając Krzyżaków o najazdy łupieżcze i złodziejskie, niemające nic wspólnego z niesieniem wiary. W rezultacie papież wziął w obronę państwo pogańskie i nakazał Krzyżakom przerwanie najazdów. Sam zaś wysłał legatów na Litwę, aby przyjrzeli się jakie są nastroje jej mieszkańców względem chrystianizacji. Zakon musiał na ten czas zawrzeć rozejm, Giedymin zaś, wykorzystując okres pokoju, zaczął szukać sojuszników. Znalazł ich m.in. w Królestwie Polskim, gdzie wydał swoją córkę za syna króla polskiego. Niebawem wydał także swojego ukochanego syna Olgierda, za księżniczkę witebską Annę. Ten z ramienia ojca zasiadł w Witebsku. Wkrótce Giedymin swoją kuratelą objął także Mińsk i Pińsk, znacznie rozszerzając panowanie Litwy na ziemiach ruskich. Umierając w 1342 roku Giedymin podzielił państwo między siedmiu synów (tak nakazywała tradycja). Wielkim księciem został Jawnuta, Kiejstut dostał Troki, Olgierd – poza Witebskiem – Krewo, Moniwid – Kiernów, Narymut – Pińsk, Koriat – Nowogródek a Lubart – Wołyń. Wydawało się, że tak podzielona Litwa stanie się słaba i szybko padnie łupem najeźdźców. Takie niebezpieczeństwo spowodowało jednak, że dwaj aktywniejsi bracia postanowili wziąć sprawę w swoje ręce. Olgierd wraz z Kiejstutem obalili w 1345 roku nieudolnego Jawnutę, a za zgodą Kiejstuta tron wielkoksiążęcy objął Olgierd.

Pierwsze lata jego działalności nie należały jednak do najlepszych. W latach 1345-48 toczyły się ciągłe walki z zakonem krzyżackim, który w 1348 roku nad rzeką Strawą odniósł znaczące zwycięstwo. Mimo, że Olgierd z Kiejstutem zgromadzili spore siły, ponieśli klęskę, a w bitwie zginął ich brat Narymut. Po tej porażce Litwini zwrócili się do króla polskiego Kazimierza z prośbą o pomoc i pośrednictwo u papieża, aby poparł ich starania o chrystianizację Litwy (co było oczywistą przykrywką do zastopowania najazdów krzyżackich), próbowano równocześnie bezskutecznie dogadać się ze Złotą Ordą. Niestety starania te nie dały rezultatu. Kazimierz bowiem sam chętnie widziałby siebie jako tego, który przyczyni się do chrystianizacji Litwy. W tym czasie również księstwo moskiewskie zaczęło odbierać utracone niegdyś na rzecz Giedymina ziemie: Psków i Nowogród Wielki. Kazimierz Wielki także najechał na Ruś halicko-włodzimierską, zajmując oprócz tego Brześć i Podlasie (1349 rok), należące dotąd do Litwy.

Jednakże rok 1350 zaczął się dla Litwy i Olgierda pomyślnie. Udało mu się wówczas zawrzeć sojusz z wielkim księciem twerskim, co zostało poparte jego zaślubinami z Julianną, księżniczką twerską. Sojusz ten zapewnił Litwie silne wsparcie przeciwko Moskwie. Spór z Kazimierzem Wielkim o Ruś halicko-włodzimierską zakończył się w 1352 roku pokojowo, tj. ustąpieniem Litwy z Rusi. Mając zabezpieczone granice wschodnie i południowo-zachodnie, Olgierd z Kiejstutem wystąpili z programem wielkomocarstwowej polityki Litwy, który zakładał, że kraj powinien posiadać ziemie bałtyckie od Łyny do Pregoły aż po Dźwinę, czyli w jej skład powinny wejść ziemie Jaćwingów, wschodnich Prusów oraz Łotyszy. Bracia twierdzili również, że cała Ruś powinna należeć do Wielkiego Księstwa Litewskiego. W ramach realizacji tego projektu udało im się w 1356 roku chwilowo zająć Smoleńsk, w 1359 roku zajęli Briańsk, ok. 1361 roku przejęli całą ziemię kijowską i utrwalili je zwyciężając Tatarów nad Siną Wodą w 1363 r.

Z drugiej strony, pomimo tych sukcesów, wzrosło bardzo zagrożenie ze strony zakonu. Krzyżacy, po zawarciu pokoju wieczystego z Królestwem Polskim w 1343 roku w Kaliszu mieli wolne ręce i przystąpili do planowej i systematycznej akcji wyniszczania Litwy regularnymi, corocznymi rejzami. W 1362 roku zakonowi udało się zdobyć Kowno, chociaż załoga bardzo zaciekle go broniła. Walki z zakonem spowolniły podboje Litwy na Rusi i realizacje planu wielkomocarstwowego. Olgierd musiał gospodarować rozsądnie zarówno zasobami ludzkimi, jak i finansami. Wznowił się także spór z Kazimierzem Wielkim o Ruś halicko-włodzimierską – Litwini nie mieli jednak ani siły, ani finansów, aby prowadzić wojny na dwóch frontach jednocześnie. Tym samym Olgierd, przy sprzeciwie Kiejstuta, podjął decyzje o zawarciu w 1366 roku pokoju z królem polskim, w wyniku którego zrezygnował na rzecz Królestwa Polskiego z części Wołynia z Włodzimierzem. W 1367 roku udało się także Olgierdowi zawrzeć sojusz z zakonem inflanckim. W ten sposób, zapewniwszy sobie pokój od północy i na zachodzie, Olgierd mógł skierować wszystkie swoje siły i uwagę na Moskwę – jak zakładał plan wielkomocarstwowej Litwy, pełnego podboju Rusi. W latach 1368 i 1370 wojska Olgierda stawały pod murami moskiewskiego Kremla, ale ta przeszkoda okazała się jednak ponad siły Litwinów. Kiedy niezrażony tymi niepowodzeniami Olgierd w 1372 roku po raz trzeci wyruszył na Moskwę, pod Lubuckiem natknął się na potężne oddziały wielkiego księcia moskiewskiego Dymitra. Obie strony stanęły w gotowości do walki, ale żaden z książąt, ani Dymitr, ani Olgierd, nie odważyli się rozpocząć boju. Po kilkudniowym oczekiwaniu zgodzono się zawrzeć wieczysty pokój. Nie da się ukryć, ze Olgierd podjął taką decyzję po otrzymaniu informacji, ze Krzyżacy ponownie najechali na Litwę.

Współpraca dwóch braci, Olgierda i Kiejstuta, nie zawsze układała się pomyślnie i pokojowo. Mimo, że Olgierd zasiadł na tronie wielkoksiążęcym za zgodą Kiejstuta, ten często kwestionował decyzje brata. Czasami podejmował po prostu samodzielne decyzje, nie zawsze będące w zgodzie ze stanowiskiem Olgierda. I tak, kiedy na Litwę dotarła wiadomość o śmierci Kazimierza Wielkiego, Kiejstut samowolnie zaatakował Ruś włodzimierską, chcąc odzyskać utracone na mocy pokoju z Polską ziemie. Odwołał go stamtąd Olgierd, który w tym roku chciał wyruszyć na wschód (1370 r.) i potrzebne mu były wszystkie siły. Wyprawiając się na Moskwę, Olgierd nie zaniedbywał innych interesów. W tym samym czasie poskarżył się Fiłotejowi, patriarsze konstantynopolitańskiemu na metropolitę moskiewskiego Aleksego o zaniedbywanie obowiązków cerkiewnych na ziemiach ruskich podległych Litwie (te tereny były prawosławne). Patriarcha w obawie – jak groził Olgierd – że tereny te odejdą od prawosławia, zgodził się na życzenia wielkiego księcia reaktywować metropolię prawosławna w Haliczu (1371 r.), a później w 1375 roku w Kijowie dla Rusi litewskiej.

Od 1373 roku do śmierci Olgierda (w 1377r.) rokrocznie Litwę najeżdżały rejzy krzyżackie. Olgierd zaś wysyłał Kiejstuta, aby stał na czele wypraw odwetowych na tereny krzyżackie – takie wyprawy zorganizowano w 1374 i 1375 roku. Tej sprawy nie udało się jednak Olgierdowi załatwić przed śmiercią. Zmarł 24 maja 1377 roku. Uroczysty pogrzeb odbył się w obrządku pogańskim (zmarły ubrany w purpurowe szaty, przetykane złotem, przewiązane srebrnym pasem i obuwiem wysadzanym perłami). Książę spłonął na stosie wraz z bronią oraz ulubionymi 18 końmi u stop góry zamkowej w Wilnie.

Był jednym z najwybitniejszych władców Litwy, twórcą jej potęgi. Latopisy wspominały o nim:

„Tenże Olgierd był przemądry bardzo i wieloma językami mówił i przewyższył władzą swoją i dostojeństwem prawie wszystkich. I wstrzemięźliwość miał wielką, od wszystkich próżnych spraw się odwrócił, uciech i zabaw. Od pijaństwa się odwracał, miodu i piwa i wszelkiego napitku pijackiego nie pijał, bo nienawidził pijaństwa i wielka wstrzemięźliwość miał we wszystkim i od takiego rozum wielki i rozsadek posiadał i krzepka dumę zyskiwał”. „Byłże obyczaj Olgierda Giedyminowicza taki: nikt ze nie wiedział jego, kędy myślał wojskiem iść, ili na co zbiera wojska. W tajności wszystko tworzył przemądrze”.

Takie cechy odziedziczy później jego ukochany syn Jagiełło, który także alkoholu nie pijał, a swoje plany trzymał w tajemnicy, jak również prawnukowie Olgierda, królowie Polski i wielcy książęta litewscy: bracia Aleksander i Jan Olbracht, którzy spotykając się ze sobą na tajnych naradach mówili, ze gdyby koszula ich mogła zdradzić o czym mówili, to by ją spalili.

Olgierd był dwukrotnie żonaty. Z pierwszej żony Anny ochrzcił swoich synów w wierze prawosławnej, bowiem przeznaczał ich pierwotnie do rządzenia na prawosławnej Rusi litewskiej. Miał z nią 5 synów i dwie córki. Potomstwo zrodzone z Julianny twerskiej pozostało pogańskie, miał z nią 16 dzieci, w tym Jogaiłę, który obejmie po nim tron wielkoksiążęcy. Jedna z córek, Kenna, została żona księcia słupskiego Kazimierza, wnuka Kazimierza Wielkiego; inna Aleksandra, żona księcia mazowieckiego Siemowita; a jeszcze inna, Jadwiga, żoną księcia oświęcimskiego Jana.

Dr hab. Bożena Czwojdrak